ChemInform Abstract: STEREOSELECTIVITY IN PHOTOCYCLOADDITION OF BICYCLIC ENONES TO OLEFINS

ChemInform Abstract

Aus den bicyclischen Enonen (I) werden mit den cis-trans-isomeren 2-Butenen (II) Gemische aus den cyclischen Addukten (III) und den Substitutionsprodukten (IV) erhalten. Mit Cyclohexen werden die analogen Addukte (V) und (VI) gebildet. Aus (Vb) erhält man mit Hydrazin das Reduktionsprodukt (VII), das auch aus (Vc) erhalten werden kann. (Vb) wird durch Behandlung mit Trimethylsilylcyanid, Lithiumalanat, HCl und Natriumnitrit in die isomeren Ketone (VIII) und (IX) umgewandelt. (IR-, NMR-, -Massen-Spektren, Konformationen).