ChemInform Abstract: HETEROCYCLIC ANALOGS OF PLEIADIENE. XXXIV. PERICYCLIZATION REACTIONS IN 1,3-DIALKYL-SUBSTITUTED PERIMIDONES, THIOPERIMIDONES, AND 2,3-DIHYDROPERIMIDINES. NEW TYPE OF PHENALENONES WITH CONDENSED HETEROCYCLIC NUCLEI
Abstract
Die Umsetzung des 1,3-Dimethylperimidons (Ia) mit Benzoesäure (II), Essigsäure oder Propionsäure (VIII) in Polyphosphorsäure führt zu Phenalenonen (Diazapyrenderivaten), z.B. (VI) und (X).
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Die Umsetzung des 1,3-Dimethylperimidons (Ia) mit Benzoesäure (II), Essigsäure oder Propionsäure (VIII) in Polyphosphorsäure führt zu Phenalenonen (Diazapyrenderivaten), z.B. (VI) und (X). Zwischenstufen dieser Reaktion sind 6-Mono-, z.B. (III), (V) und (IX), und 6,7-Diacyl-Verbindungen, z.B. (IV) und (VII), alle (X=O). Diese Mono- und Diacylverbindungen, z.B. (III) und (IV) (X=H2),lassen sich auch aus (Ib) darstellen. Die Pericyclisierung der Diacylverbindungen mit X=Overläuft in Gegenwart von Piperidin über relativ unbeständige Zwischenverbindungen wie z.B. (XI) unter Wasserabspaltung zu den Substanzen (VI) und (X). Die Ausbeuten an diesen kondensierten Ringsystemen hängen stark vom Molverhältnis der Ausgangsmaterialien ab,(IX) und (X). (Ia) und (Ib) reagieren mit Acrylsäure (XII) oder Zimtsäure (XV) zu den Verbin- dungen (XIII) und (XIV) bzw. (XVI) und (XVII). (Ia) ergibt mit Acetessigsäureethylester (XVIII) die Verbindung (VI), die mit HCl ein beständiges Hydrochlorid (XIX) liefert. Weitere ähnliche Reaktionen, die Diazapyrene liefern, werden beschrieben.
