Volume 9, Issue 48
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: PALLADIUM-CATALYZED VINYLIC SUBSTITUTION REACTIONS OF N-VINYL AMIDES

First published: November 28, 1978

Abstract

N-Vinylpyrrolidin (I) reagiert mit Brombenzol (II) in Gegenwart von Pd(II)-acetat und Triso-tolyl-phosphin sowie Triethylamin zu den beiden Substitutionsprodukten (III) und (IV).

ChemInform Abstract

N-Vinylpyrrolidin (I) reagiert mit Brombenzol (II) in Gegenwart von Pd(II)-acetat und Triso-tolyl-phosphin sowie Triethylamin zu den beiden Substitutionsprodukten (III) und (IV). Das aus p-Brom-dimethylanilin (V) analog gebildete Addukt (VI) wird zum Keton (VII) verseift. β-Brom-styrol (VIII) liefert das Butadien (IX). N-Vinylphthalimid (XI) und die Brombenzole (X) werden zu (XII) substituiert, in gleicher Weise wird (XIII) hergestellt. Über eine Epoxidierung der erhaltenen Olefine werden Carbinole, z.B. (XV), hergestellt. In Tabellen werden zahlreiche Varianten der beschriebenen Reaktionen aufgeführt. Die Hydrierung führt zu Phenethylverbindungen (IR-, NMR-Spektren).

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