ChemInform Abstract: ADDITION OF PSEUDOHALOGENS TO UNSATURATED CARBOHYDRATES. VI. SYNTHESIS OF 4′-THIOCORDYCEPIN

ChemInform Abstract

Addition von IONO₂ an das Pentenopyranosid (I) liefert ein Gemisch der isomeren Addukte (II) (Hauptprodukt) und (III). Ihre Hydrierung gibt zunächst die Iod-glykoside (IVa) und (Va), dann, bei weiterer Hydrierung, die Ver- 155 bindungen (IVb) und (Vb) lAusbb. bezogen auf (II) bzw. (III)]. Ausgehend von (IVb) wird eine Synthese von 4′-Thiocordycepin (IXb) durchgeführt [Umsetzung des Tosylats (VIa) mit Benzylmercaptan/Na-methylat gibt (VIb); Umsetzung der aus (VIb) erhältlichen anomeren Thiozucker (VII) mit dem Purin (VIII) gibt jeweils das geschützte Nucleosid (IXa), das zu (IXb) debenzoyliert wird.