ChemInform Abstract: 2,4,6-TRI-TERT-BUTYLPHENOXY (TBPO) AS A STERICALLY ACTIVE CARBONYL PROTECTIVE GROUP - A NEW NUCLEOPHILIC DIMETHYLAMINOMETHYLATION AGENT
Abstract
Das Phenol (I) reagiert mit Phosgen zu dem Chlorkohlensäureester (IIa), der mit 2 Moläquim-Dimethylamin zu dem N,N-Dimethylcarbamat (IIb) umgesetzt wird.
ChemInform Abstract
Das Phenol (I) reagiert mit Phosgen zu dem Chlorkohlensäureester (IIa), der mit 2 Moläquim-Dimethylamin zu dem N,N-Dimethylcarbamat (IIb) umgesetzt wird. Aus (IIb), dem Diamin (III) und sBu-Li wird die Li-Verbindung (IV) dargestellt, die mit den Reagenzien (V) die Carbamate (VI) liefert. Die Spaltung der Carbamate (VI) zu tertiären Aminen wird durch Überführung von (VIa) bzw. (VIb) in das Amin (VIIa) bzw. (VIIb) illustriert. Die Verbindung (IV) kann aufgrund seiner 2,4,6-Tri-tert.-butyliPhenoxygruppe (TBTO) als Aminoalkylierungsreagenz betrachtet werden, da sie mit Elektrophilen zu Produkten reagiert, die zu Aminen spaltbar sind.
