ChemInform Abstract: THE CHEMISTRY OF 2-METHYLTETRAHYDROPYRAN-4-ONE- AN L-SELECTRIDE REACTION THAT GIVES PREDOMINANTLY THE EQUATORIAL ALCOHOL
Abstract
Während die Borhydrid-Reduktion [Reagenzien a) bzw. b)] bei der Titelverbindung (I) und beim Cyclohexanon (IV) jeweils ähnliche Produktverhältnisse von äquatorialem [(II) bzw. (V)] zu axialem Alkohol [(III) bzw. (VI)] liefert, werden bei der Selectrid-Reduktion [Reagenzien c) bzw. d)] unterschiedliche Ergebnisse erhalten: (I) gibt auch hier überwiegend den äquatorialen Alkohol (II), (IV) dagegen vorwiegend den axialen Alkohol (VI) [Diskussion von 2 möglichen Reduktionsmechanismen für (I)].
ChemInform Abstract
Während die Borhydrid-Reduktion [Reagenzien a) bzw. b)] bei der Titelverbindung (I) und beim Cyclohexanon (IV) jeweils ähnliche Produktverhältnisse von äquatorialem [(II) bzw. (V)] zu axialem Alkohol [(III) bzw. (VI)] liefert, werden bei der Selectrid-Reduktion [Reagenzien c) bzw. d)] unterschiedliche Ergebnisse erhalten: (I) gibt auch hier überwiegend den äquatorialen Alkohol (II), (IV) dagegen vorwiegend den axialen Alkohol (VI) [Diskussion von 2 möglichen Reduktionsmechanismen für (I)]. - Die Isomeren (II) und (III) werden zuvor rein dargestellt und stereochemisch charakterisiert (13C- und 1H-NMR-analytische Untersuchung von deuterierten Analogen.
