ChemInform Abstract: NEUROTROPIC AND PSYCHOTROPIC AGENTS. CXI. NONCATALEPTIC POTENTIAL NEUROLEPTICS- 2-NITRO AND 2-HYDROXY DERIVATIVES OF 10-(4-METHYLPIPERAZINO)-10,11-DIHYDRODIBENZO(B,F)THIEPIN

ChemInform Abstract

Die durch Nitrierung der Chlorphenylessigsäure (I) erhaltene Säure bildet mit Thiophenol das Phenylmercapto-Derivat (II), das sich einer Cyclisierung zum Dibenzothiepinon (III) unterwirft. Das über den Alkohol gebildete Chlorid setzt sich mit Methylpiperazin zum Nitro-Derivat der Titelverbindung (IV) um. Durch Reduktion mit Sn(II)-chlorid, Diazotierung des Amins, überführen des Diazoniumsalzes in das Hydroxyketon und dessen Methylierung wird ausgehend vom Nitroketon (III) das Methoxyketon (V) dargestellt. Dieses läßt sich nach bekannter Methode in sein 10-(4-Methylpiperazin)-Derivat (VI) und dieses durch Demethylierung mit B-tribromid zum Hydroxy-Derivat (VII) der Titelverbindung umwandeln. Die dargestellten Produkte (IV) und (VII) sind katale tisch ineffektive und relativ schwache Zentral-Degressantien.