ChemInform Abstract: OXIDATIVE DEALLYLATION AND CYCLIZATION OF 1-ARYL-4-S-ALLYLISO-2-THIOBIURETS- FORMATION OF 5-ARYLIMINO-3-IMINO-1,2,4-DITHIAZOLIDINE HYDRIODIDES AND 5-ARYLIMINO-3-S-ALLYL-1,2,4-THIADIAZOLINES
Abstract
Die Kondensation der Isothiocyanate (I) mit äquimolekularen Mengen des S-Allyl-isothiocarbamids (II) liefert die Isodithiobiurete (III), die beim Umsetzen mit Jod in CHCl3 unter oxidativer Desallylierung und Cyclisierung die Iminodithiazolidinsalze (IV) geben; als Nebenprodukte entstehen die Thiadiazoline (V).
ChemInform Abstract
Die Kondensation der Isothiocyanate (I) mit äquimolekularen Mengen des S-Allyl-isothiocarbamids (II) liefert die Isodithiobiurete (III), die beim Umsetzen mit Jod in CHCl3 unter oxidativer Desallylierung und Cyclisierung die Iminodithiazolidinsalze (IV) geben; als Nebenprodukte entstehen die Thiadiazoline (V). Letztere bilden sich als einzige Produkte in guten Ausbeuten, wenn man die Isodithiobiurete (III) mit Jod in Äthanol (1 h, 20°C) oxidiert. Die Umsetzung von (III), (IV) oder (V) mit H2S in NH3/Äthanol ergibt die Aryldithiobiurete (VI) (keine Ausbeuteangaben).
