ChemInform Abstract: PHOTOCHEMISTRY OF HETEROCYCLES, 5. THE PHOTOLYSIS AND THERMOLYSIS OF 4-ARYL-1,2,4-TRIAZOLINE-3,5-DIONES

ChemInform Abstract

Die Titelverbindungen (Ia)-(Ic) zerfallen bei UV-Bestrahlung zu den Isocyanaten (II). Neben (IIc) wird das Benzoladdukt (IIIa) gebildet; bei der Photoreaktion von (Id) ist unter gleichen Bedingungen das Analoge (IIIb) ausschließliches Produkt. In Gegenwart der Äther (IV) bzw. (VII) werden photolytisch (sowie thermolytisch) die Substitutionsprodukte (V) bzw. (VIII) gebildet. In Anwesenheit von tert-Butylhypochlorit reagiert (Id) [bzw. dessen Vorstufe (IX)] zur Verbindung (X). Der Mechanismus der (bekannten) thermischen Reaktion von (Ia) zum Triazolotriazol (XI) wird erneut untersucht. In Pyridin/HZO wird (Ia) zum Anilid (XII) hydrolysiert. - DiePhotolyse-(und Thermolyse)-Reaktionsmechanismen werden diskutiert. (IR-, ¹H-NMR-, 13 C-NMR-Daten).