ChemInform Abstract: REACTION OF 1,4-DIIODONORBORNANE, 1,4-DIIODOBICYCLO(2.2.2)OCTANE, AND 1,5-DIIODOBICYCLO(3.2.1)OCTANE WITH BUTYLLITHIUM. CONVENIENT PREPARATIVE ROUTES TO THE (2.2.2)- AND (3.2.1)PROPELLANES
Abstract
Das aus der Dicarbonsäure (I) über (II) dargestellte Diiodbicyclooctan (III) reagiert mit tert.-Butyl (tBu)-Li zum Propellan (IV) (wegen seiner thermischen Instabilität nicht isoliert), das zu (V) bromiert wird; daneben entsteht das Tetrabromid (VI).
ChemInform Abstract
Das aus der Dicarbonsäure (I) über (II) dargestellte Diiodbicyclooctan (III) reagiert mit tert.-Butyl (tBu)-Li zum Propellan (IV) (wegen seiner thermischen Instabilität nicht isoliert), das zu (V) bromiert wird; daneben entsteht das Tetrabromid (VI). Mit tBu-Li reagiert das Bicyclooctan (VII) zum Propellan (VIII). Analoge Reaktion des Norbomans (IX) gibt neben den Verbindungen (XI) bis (XIV) hauptsächlich das tBu-Derivat (X). Während 1,4-Dibromiiorbornan mit tBu- Li nicht reagiert, liefert das Norbornan (XV) gleichfalls als Hauptprodukt (X) sowie die Verbindungen (XI)-(XIII), (XVI) und (XVII). [2.2.l lPropellan wird bei den Reaktionen dieser Norbornane als Intermediäres angenommen.
