Acylierung von m-Kresol (I) mit dem Anhydrid (II) gibt die phenolische Oxosäure (IIIa), deren Ester (IIIb) mit CH₃-MgJ zu dem Phenoldiol (IV) reagiert.

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Acylierung von m-Kresol (I) mit dem Anhydrid (II) gibt die phenolische Oxosäure (IIIa), deren Ester (IIIb) mit CH₃-MgJ zu dem Phenoldiol (IV) reagiert. Dieses cyclisiert mit H250′, zu dem Tetrahydropyran (Va), das zu (Vb) acetyliert wird. Die Oxidation von (Vb) gefolgt von Hydrolyse der intermediären Acetoxycarbonsäure liefert (i)-Sydowsäure (Vc) (identisch mit dem Stoff aus Aspergillus sydowi). (Vc) läßt sich günstiger aus dem Acetat (Vb) über das Dibromid (Vd) gewinnen (Ausbeuteangaben in g).

References

Volume8, Issue13

March 29, 1977

ChemInform Abstract: STUDIES IN TERPENOIDS. PART 40. SYNTHESIS OF (.+-.)-SYDOWIC ACID

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