ChemInform Abstract: PROSTAGLANDINS. PART 4. SYNTHESIS OF (.+-.)-11-DEOXYPROSTAGLANDINS FROM 2-(Ω-HYDROXYHEPTYL)CYCLOPENT-2-ENONES
Abstract
Aus dem Enon (I) ist das Nitril (II) erhältlich, das durch Ketalisierung, Reduktion (Überführung der Nitril- in die Aldehydgruppe) und Umsetzung mit dem Reagenz (IV) in das Oxoheptylidenderivat (IIIa) übergeführt wird.
ChemInform Abstract
Aus dem Enon (I) ist das Nitril (II) erhältlich, das durch Ketalisierung, Reduktion (Überführung der Nitril- in die Aldehydgruppe) und Umsetzung mit dem Reagenz (IV) in das Oxoheptylidenderivat (IIIa) übergeführt wird. CrO3-Oxidation des Alkohols (IIIa) gibt die Säure (IIIb), die durch Reduktion und nachfolgende Hydrolyse ein trennbares Gemisch von (i)-l l-Desoxy-PGEI (Va) und seines C-15-Epimeren (Vb) liefert; deren weitere Reduktion führt in die PGF,- Reihe [→(VIa) und (VIb) bzw. (VIIa) und (VIIb)]. Die Epimeren (VIa) und (VIIa) sind auch durch Reduktion der Dioxosäure (VIII) erhältlich. Weiterhin werden die Synthesen der Nor- (IX) und 10-Methylderivate (X) beschrieben (Ausbeutenangaben z.T. in g).
