ChemInform Abstract: FORMATION OF AN UNUSUAL STEROIDAL OXETANE AND ITS TRANSFORMATION PRODUCTS

ChemInform Abstract

Bei der Chlorierung des Pregnadiendion-methylen-Derivates (I) erhält man neben dem erwarteten Epoxid (IIa) noch ein Dichlormethylen-oxetan (IIIa), das zu (IIIb) acetyliert wird. In (IIa) kann mit Acetat eine Substitution des Chlors zu (IIb) erfolgen, (IIIa) reagiert nicht in dieser Weise. Mit Kaliumacetat erhält man aus (IIIa) bzw. mit Natriumhydroxid aus (IIIb) unter Ringerweiterung das D-Bishomo-Steroid (IV), das mit Perchlorsäure einer Umlagerung zu (Va) unterliegt. (Va) wird zu (Vb) acetyliert. Mit Boranat und anschließend mit Braunstein erhält man aus (Va) das trans-Diol (VI). (Zwischenstufen, Mechanismen, Analogiereaktionen, IR-, NMR-, Massen-Spektren).