ChemInform Abstract: PHOSPHATE ESTERS. PART 3. FORMATION OF SESQUITERPENE HYDROCARBONS FROM CIS,TRANS- AND TRANS,TRANS-FARNESYL DIPHENYL PHOSPHATES
Abstract
Die Zersetzung der isomeren Farnesyl-diphenylphosphate (Ia) bzw. (Ib) liefert jeweils ein Gemisch der Verbindungen (II) (β-Farnesen), (IIIa) und (IIIb) (cis- bzw. trans-oz-Farnesen), (IV) und (V) (β- bzw. "y-Bisabolen), (VIa) und (VIb) (cis- bzw. trans-oz-Bisabolen) sowie in geringer Menge trans-Nerolidol (VII) und Bisabolol (VIII); der Anteil der cyclischen Produkte (IV), (V) und (VI) liegt mithin bei der cis-trans-Ausgangsverbindung (Ia) höher als beim trans-trans-Isomeren (Ib).
ChemInform Abstract
Die Zersetzung der isomeren Farnesyl-diphenylphosphate (Ia) bzw. (Ib) liefert jeweils ein Gemisch der Verbindungen (II) (β-Farnesen), (IIIa) und (IIIb) (cis- bzw. trans-oz-Farnesen), (IV) und (V) (β- bzw. "y-Bisabolen), (VIa) und (VIb) (cis- bzw. trans-oz-Bisabolen) sowie in geringer Menge trans-Nerolidol (VII) und Bisabolol (VIII); der Anteil der cyclischen Produkte (IV), (V) und (VI) liegt mithin bei der cis-trans-Ausgangsverbindung (Ia) höher als beim trans-trans-Isomeren (Ib). Solvolyse von Geranylchlorid (IX) liefert nur Linalool (X) und Geranisol (XI), jedoch keine cyclischen Produkte. - Die Reaktionsmechanismen werden diskutiert.
