Volume 8, Issue 12
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: SYNTHESIS AND REACTIONS OF URONIC ACID DERIVATIVES. IX. SYNTHESIS OF METHYL (METHYL α-L-ALTROPYRANOSIDE)URONATE AND SOME DERIVATIVES

First published: March 22, 1977

Abstract

Die Behandlung der Galaktopyranosiduronate (Ia) und (Ib) mit dem Purdie-Reagenz und Dimethylsulfid lieferte eine Gleichgewichtsmischung von C(5 )-Epimeren, aus der durch chromatographische Trennung die α-L-Altropyranosiduranote (IIa) und (IIb) isoliert werden konnten.

ChemInform Abstract

Die Behandlung der Galaktopyranosiduronate (Ia) und (Ib) mit dem Purdie-Reagenz und Dimethylsulfid lieferte eine Gleichgewichtsmischung von C(5 )-Epimeren, aus der durch chromatographische Trennung die α-L-Altropyranosiduranote (IIa) und (IIb) isoliert werden konnten. Die Hydrolyse von (IIb) lieferte (Ilc), das durch nachfolgende Acetylierung zu dem Acetat (III) führte. Die Rolle des anomerischen Effekts in der Umwandlung von β-D-Galaktouronsäure-Derivaten. zu denentsprechenden cx-L-Altrouronsäure-Derivaten untendenBedingungen der beschriebenen C(5)-Epimerisierung wird diskutiert.

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