Volume 8, Issue 12
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: N-HALOGEN COMPOUNDS OF CYANAMIDE DERIVATIVES. VIII. A CONVENIENT METHOD OF PREPARING 1,2,4-OXADIAZOLES FROM N-HALOAMIDINO COMPOUNDS

First published: March 22, 1977

Abstract

Die durch Acylierung mit Benzoylchlorid (II) aus dem Amidin-Verbindungen (I) erhaltenen N-Benzoyl-Derivate (III) reagieren mit tert.-Butylhypochlorit zu entsprechenden, nicht isolierten N-Chloramidinen, die beim Erwärmen in wäßrigem NaOH zu den 1,2,4-Oxadiazolen (IV) cyclisieren.

ChemInform Abstract

Die durch Acylierung mit Benzoylchlorid (II) aus dem Amidin-Verbindungen (I) erhaltenen N-Benzoyl-Derivate (III) reagieren mit tert.-Butylhypochlorit zu entsprechenden, nicht isolierten N-Chloramidinen, die beim Erwärmen in wäßrigem NaOH zu den 1,2,4-Oxadiazolen (IV) cyclisieren. Der Cyclisierungsmechanismus wird diskutiert. Die Ringbildung erfolgt vermutlich über eine Nitren-Zwischenverbindung.

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