ChemInform Abstract: SYNTHESIS AND POLAROGRAPHIC STUDIES ON CYCLIC AND ACYCLIC GUANIDINO-QUINONES AND UREIDO-QUINONES

ChemInform Abstract

Im Anschluß an Untersuchungen über die Wechselwirkung zwischen aromatischen Systemen und der Guanidin-Gruppe sollen auch chinoide Systeme herangezogen werden. Dafür wurden früher Guanidinochinone vom Typ (XVII) synthetisiert; Versuche, Verbindungen vom Typ (XX) zu isolieren, führen ausschließlich zu Heterocyclen vom Typ (II), (VII) oder (XI). Die Hydrochloride der Guanidine (I) cyclisieren mit Luftsauerstoff in alkalischem Medium zu den Ilminonaphthimidazolonen (II), von denen (IIa) über die nichtchinoiden Derivate (IV) und (VI) in das Chinonimin (VIIa) übergeht. (VIIa),das, wie sein Analoges (VIIb) aus (Ib), günstiger aus (Ia) erhältlich ist, liefert mit Br, und (IIIa)/(Va) das Brom-Methanol-Addukt (VIII), dessen freie Base (IX) isoliert wird. In der Benzol- Reihe wird das Hydrochlorid des Guanidins (X) zu dem Chinonimim (XI) oxidativ cyclisiert; daraus wird über den chinoiden Äther (XII) und das Perbromid (XIII) die Base (XIV) und über das Addukt (XV) das Chinonimin (XVI) erhalten. Polarographisehe Messungen zur Ermittlung von Substituenten-Parametern an Guanidinochinonen wie (XVII) sowie an den chinoiden Heterocyclen (IIa), (VIIa) und (XI) werden durchgeführt; als Vergleichssubstanzen werden die Harnstoffe (XVIII) und die 2-substituierten Naphthochinone (XIX) herangezogen.