ChemInform Abstract: COUPLING REACTIONS OF VINYLIDENEDICYCLOPROPANES DOUBLY HALOGENATED IN THE ALLYL POSITION - A PRODUCTIVE SYNTHESIS FOR TRISPIRO(2.0.2.0.2.0)NONANE ((3)-ROTANE)
Abstract
Die doppelt allylständig halogenierten Vinylidendicyclopropane (V) werden durch doppelte Ringöffnung des Dicyclopropylketons (I) mit Brom in Chloroform, Recyclisierung des gebildeten meso/(±)-Tetrabromheptanons (II) und abschließender Alkenylierung des Dibromdicyclopropylketons (III) mit den P-Yliden (IV) in Gegenwart von K-tert.- butylat synthetisiert.
ChemInform Abstract
Die doppelt allylständig halogenierten Vinylidendicyclopropane (V) werden durch doppelte Ringöffnung des Dicyclopropylketons (I) mit Brom in Chloroform, Recyclisierung des gebildeten meso/(±)-Tetrabromheptanons (II) und abschließender Alkenylierung des Dibromdicyclopropylketons (III) mit den P-Yliden (IV) in Gegenwart von K-tert.- butylat synthetisiert. Metallierung und intramolekulare Kupplung der Vinylidendicyclopropane (V) zu den Dispiro[2.0.2.1]heptanen (VI) gelingt mit Phenyl-Li. Mit dem hier angegebenen Verfahren zur Darstellung von (VI) stehen ergiebige Wege zu allen Rotanen offen. So wird (VIa) durch Cyclopropanierung in die Titelverbindung (VII) quantitativ umgewandelt.
