ChemInform Abstract: REACTIONS OF ALDEHYDES AND KETONES WITH THE MAKOSZA DICHLOROCARBENE REAGENT
Abstract
Aldehyde und Ketone, wie z.B. (I), reagieren mit Trichlormethan im Zweiphasensystem mit 50%igem wäßrigem NaOH unter Phasentransfer-Katalyse durch BTEA bei etwa 0°C zu α-(Trichlormethyl)-carbinolen (II) (R3: -H) bzw. - in Gegenwart von Dimethylsulfat - zu den entsprechenden Methyl- äthern (II) (R3: -Me).
ChemInform Abstract
Aldehyde und Ketone, wie z.B. (I), reagieren mit Trichlormethan im Zweiphasensystem mit 50%igem wäßrigem NaOH unter Phasentransfer-Katalyse durch BTEA bei etwa 0°C zu α-(Trichlormethyl)-carbinolen (II) (R3: -H) bzw. - in Gegenwart von Dimethylsulfat - zu den entsprechenden Methyl- äthern (II) (R3: -Me). Wird bei etwa 56°C gearbeitet, so entstehen aus aromatischen Aldehyden, wie z.B. (Ic), Mandelsäuren, wie (III), und aus Aceton (Ia) bzw. alicyclischen Ketonen wie z.B. (Ib) Gemische aus α-Hydroxy- (IV) (X: -OH), α-Chlor- (IV) (X: -Cl) und ozβ-ungesättigten Carbonsäuren (V). Reaktionsmechanismen werden diskutiert.
