ChemInform Abstract: TRIFLUOROACETYLATION OF AMINES WITH N-TRIFLUOROACETYL-NYLON 66
Abstract
Bei Einwirkung von Trifluoressigsäureanhydrid auf Poly(hexamethylenadipinamid) (Nylon 66) (n nicht definiert) erhält man das zu 98% acylierte und in THF, Dioxan, Aceton, chloriertean Kohlenwasserstoffen, Acetonitril oder DMF lösliche Polymere (I).
ChemInform Abstract
Bei Einwirkung von Trifluoressigsäureanhydrid auf Poly(hexamethylenadipinamid) (Nylon 66) (n nicht definiert) erhält man das zu 98% acylierte und in THF, Dioxan, Aceton, chloriertean Kohlenwasserstoffen, Acetonitril oder DMF lösliche Polymere (I). Das Polymere (I) spaltet mit Wasser bei Raumtemperatur quantitativ CF3COOH ab, wobei weder bei der Acylierung noch der Hydrolyse ein Abbau oder Polyamid-Kette eintritt. Bei Hydrolyse von (I) mit D2O wird ein entsprechend N-deuteriertes Polyamid erhalten. Die Amine (II), (IV) und (VI) werden durch (I) bei Raumtemperatur tri- fluoracetyliert zu (III), (V) bzw. (VII). Die Acylierung von p-Nitro-anilin verläuft nur mit 40% Ausbeute. Einige Amine reagieren mit (I) nicht oder nur sehr langsam, obwohl diese Amine mit Trifluoressigsäureanhydrid leicht reagieren. Diese Selektivität läßt sich zur Trennung von Amingemischen ausnutzen (ohne nähere Angaben). Alkohole lassen sich mit (I) in die Trifluoracetyl-Derivate überführen (ebenfalls ohne weitere Angaben).
