ChemInform Abstract: CHEMISTRY OF CROWN ETHERS- SYNTHESIS OF CROWN ETHERS DERIVED FROM α,Γ- AND α,Δ-BIS(HALOMETHYL- OR α,Γ-BIS(HYDROXYMETHYL)-SUBSTITUTED AROMATICS
Abstract
Die aus den Poly- äthylenglykolen (II) und K-tert.-butylat erzeugten Di-K-Salze reagieren mit äquimolaren Mengen des Bis-hydroxymethyl-benzols (Ia) zu den makrocyclischen Äthern (III), wobei neben (IIIa) bzw. (IIIb) auch die 2 : 2-cyclischen Produkte (IVa) bzw. (IVb) gebildet werden.
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Die aus den Poly- äthylenglykolen (II) und K-tert.-butylat erzeugten Di-K-Salze reagieren mit äquimolaren Mengen des Bis-hydroxymethyl-benzols (Ia) zu den makrocyclischen Äthern (III), wobei neben (IIIa) bzw. (IIIb) auch die 2 : 2-cyclischen Produkte (IVa) bzw. (IVb) gebildet werden. Die Kronen-Äther (III) lassen sich - allerdings in geringeren Ausbeuten - auch durch Umsetzen von (Ib) mit Polyäthylenglykolditosylaten vom Typ (X) gewinnen. Aus dem Benzol (V) und dem Di-Na-Salz von (IIb) bzw. den Di- K-Salzen von (IIc)-(IIg) werden die cyclischen Äther (VIa) bzw. (VIb)-(VIf) erhalten. Analog entstehen aus dem Furan (VII) und den Di-Na-Salzen von (IIb), (IIc) bzw. (IIe) die Makrocyclen (VIIIa), (VIIIb) bzw. (VIIIc). Bei der alternativen Synthese von (VIIIa) bzw. (VIIIb) aus dem Furan (IX) und den Ditosylaten (Xa) bzw. (Xb) fallen als Nebenprodukte der Äther (XIa) bzw. das Diol (XIb) an.
