ChemInform Abstract: SYNTHESIS AND ABSOLUTE CONFIGURATION OF MULTISTRIATIN

ChemInform Abstract

Multistriatin (I) kommt in vier isomeren Formen vor, deren Synthese und Strukturzuordnung beschrieben wird. Die Grignardverbindung (II) wird in Allyl-Stellung zu (III) carboxyliert und über das Carbinol (IVa) in das Tosylat (IVb) umgewandelt. Aus dem Imin (V) erhält man anderseits eine Grignardverbindung (VI), die mit (IVb) zum ungesättigten Keton (VII) führt. Dieses lagert sich mit Säuren oder mit Zinntetrachlorid zu dem Isomeren von (I) um, daneben werden verschiedene analoge Verbindungen erhalten. Das Verfahren wird auf die Synthese von optisch aktivem (I) übertragen. α-Multistriatin ist ein Pheromon des Käfers Scolytus multistriatus (Ulmen-Rinden-Käfer).