Volume 7, Issue 47
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: SYNTHETIC MANIPULATION OF THE TRIFLONE GROUP. FORMATION FROM ALCOHOLS, CONSTRUCTIONS, AND CONVERSION TO KETONES AND AMINES

First published: November 23, 1976

Abstract

Durch Umsetzung von Alkoholen (V) mit dem Reagenz (IV), das in situ [neben dem Sulfonat (III)] aus den Verbindungen (I) und (II) erhalten wird, werden sog. Tri?inate (VI) dargestellt, von denen (VIa) bzw. (VIb) thermolytisch zu den Tri?onen (VII) umgelagert werden.

ChemInform Abstract

Durch Umsetzung von Alkoholen (V) mit dem Reagenz (IV), das in situ [neben dem Sulfonat (III)] aus den Verbindungen (I) und (II) erhalten wird, werden sog. Tri?inate (VI) dargestellt, von denen (VIa) bzw. (VIb) thermolytisch zu den Tri?onen (VII) umgelagert werden. Aus (VIc), (VId) bzw. (VIe) werden hierbei die Produkte (VIII), (IX) (Ausbeuteangabe in g ) bzw (X) erhalten. Das Tri?on (XII) ist aus (I) mit dem Bromester (XI) erhältlich. Durch Alkylierungsreaktionen von (XII) bzw. (VIIa) bzw. mit entsprechenden Reagenzien (XIII) werden die Verbindungen (XIV) erhalten, analog werden aus den Tri?onen (XV) die Methylderivate (XVI) gewonnen. Additionsreaktionen von (VIII) unter Bildung der Produkte (XVII) bzw. (XVIII) werden durchgeführt; weitere Reaktionen der Tri?ongruppe - Reduktionen, Eliminierungen, Überführung in Vinylazide, Ketone oder Amine - werden kurz beschrieben.

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