ChemInform Abstract: ELECTROPHILIC ATTACK ON BIASED ISOMERIC NITROALKYLATED ENAMINES. STEREOSPECIFIC HYDROLYSES OF THE RESULTING ADDUCTS

ChemInform Abstract

Die Umsetzung der isomeren Enamine (Ia) bzw. (Ib) mit dem Azodicarboxylat (II) liefert die Addukte (III) und (IV) bzw. (V) und (VI), die sich bei der Hydrolyse unterschiedlich verhalten: Aus (III) entsteht nach relativ kurzer Zeit das Keton (VII), und das Analoge (VIII) entsteht aus (V) erst nach längerer Zeit, während (IV) bzw. (VI) überhaupt nicht reagierem (VIII) wird mit p-Toluolsulfonsäure in das Isomere (IXa) übergeführt; analoge Behan von (VII) gibt das erythro-Diastereomere (IXb).