Volume 7, Issue 46
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: CLAISEN STOBBE REACTION OF ETHYL β-NAPHTHOXYACETATE AND AROMATIC ALDEHYDES

First published: November 16, 1976

Abstract

Die durch K-tert-butylat katalysierte Reaktion des Naphthyloxyacetats (I) mit den aromatischen Aldehyden (II) liefert Gemische der entsprechenden Säuren (III) und Ester (IV); in Gegenwart der schwächeren Base Na-äthylat verläuft die Reaktion ausschließlich zu den Estern (IV) [z. B. (IVa) (72% Ausbeute), (IVb) (69%) ′bzw. (IVc) (75%)].

ChemInform Abstract

Die durch K-tert-butylat katalysierte Reaktion des Naphthyloxyacetats (I) mit den aromatischen Aldehyden (II) liefert Gemische der entsprechenden Säuren (III) und Ester (IV); in Gegenwart der schwächeren Base Na-äthylat verläuft die Reaktion ausschließlich zu den Estern (IV) [z. B. (IVa) (72% Ausbeute), (IVb) (69%) ′bzw. (IVc) (75%)]. Der Einfluß der Alkoxide auf die Claisen/Stobbe-Reaktionsmechanismen werden ausführlich untersucht.

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