ChemInform Abstract: ELECTROCHEMICAL AND METAL-AMMONIA REDUCTION OF 1,4-DIHALONORBORNANES

ChemInform Abstract

Aus 1,4-Dichlor-norbornan (Ia) werden das Dibrom- (Ib) und das Dijod-Derivat (Ic) durch Austauschreaktion erhalten. (Ia) und (Ib) werden dann einer elektrochemischen und einer chemischen Reduktion mit Alkalimetallen in Ammoniak unterworfen und hierbei unterschiedliche Anteile an Norbornan (II) und dem 1,1′-Bi-norbornan (III) ge= 7′) bildet. In Dimethylformamid oder Cyclohexan entstehen zusätzlich die mit dem LÖ= sungsmittel erhaltenen Reaktionsprodukte (IV) bzw. (V) und (VI). Norbornen (VII) wird ferner über die Cyclopentan-1,3-dicarbonsäure (VIII) zum Diamin (IX) . reduziert und aminiert. Dieses wird zum 1,3-Din1ethylen-cyclopentan (X) gespalten. (NMR-Spektren).