ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF 2-ARYLNAPHTHALENES AND OF DIBENZOCOUMARINS. I. SYNTHESIS OF TETRAHYDRODIBENZOCOUMARINS, 2-(1-CYCLOHEXENYL)NAPHTHALENES AND TETRAHYDROBENZOCOUMARINS

ChemInform Abstract

Die Kondensation der Naphthole (I) mit den Ketoestern (II) liefert die entsprechend substituierten Lactone (III). Die Naphthole (IV) reagieren mit (IIa) je nach Kondensationsagens entweder zu den Äthoxy (Va)- oder den Hydroxy (Vb)-Verbindungen. Die den Hydroxylactonen (III) (R1: -OH) entsprechen den Methyläther (VI) unterliegen in alkalischem Medium der Ringöffnung: In Gegenwart von Dimethylsulfat werden je nach Reaktionsbedingungen entweder die Ester (VIIa) oder die Säuren (VIIb) isoliert. Resorcin (VIII) gibt bei der Reaktion mit (IIa) in Gegenwart von HCI/Et-OH das Lacton (IXa) (72%) und in Gegenwart von AlCl₃ /Nitrobenzol ein Gemisch der Isomeren (IXa) (50%) und (IXb) (30%). Die Phenole (X) reagieren mit den entsprechenden Ketoestern (II) zu den Lactonen (XI). Das Amin (XII) reagiert mit (IIa) zum Säureamid (XIII), das zum Lactam (XIV) cyclisiert.