ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF 2-ARYLNAPHTHALENES AND DIBENZOCOUMARINS. II. AROMATIZATION OF TETRAHYDRODIBENZOCOUMARINS BY PALLADIUM ON CHARCOAL- SYNTHESIS OF 2-ARYLNAPHTHALENES AND DIBENZOCOUMARINS

ChemInform Abstract

Aromatisierung der Tetrahydrodibenzocumarine (I) liefert die entsprechend substituierten Aryl-naphthaline (II) und Dibenzocumarine (III). Durch Änderung der Reaktionsbedingungen kann die zu (II) führende Decarboxylierung begünstigt oder gehemmt werden. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert. Die Tetrahydrobenzocumarine (IV) geben bei der Aromatisierung die Benzocumarine (V). Nur bei (IVa) erfolgt auch geringe Decarboxylierung, gleichzeitig allerdings eine Hydrogenolyse des Methoxy-Substituenten: Neben (Va) werden das Benzocumarin (VI) und das Diphenyl (VII) isoliert. Eine Erklärung für das unterschiedliche Verhalten von (I) und (IV) bei der Aromatisierung wird diskutiert. Aromatisierung des Lactams (VIII) sowie der Ester (X) führt zu den Produkten (IX) bzw. (XI).