Volume 7, Issue 14
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: DIECKMANN CYCLISATION OF SOME β,Γ-UNSATURATED DIMETHYL ESTERS. II

First published: April 6, 1976

Abstract

Bei der Dieckmann-Kondensation des Diesters (I) können der Ketoester (II), sein Isomeres (III), das auch aus (II) beim Stehen mit Methanol und HCl gebildet wird, sowie ein Gemisch aus dem Ketoester (IV) und dem Phenol (V) isoliert werden.

ChemInform Abstract

Bei der Dieckmann-Kondensation des Diesters (I) können der Ketoester (II), sein Isomeres (III), das auch aus (II) beim Stehen mit Methanol und HCl gebildet wird, sowie ein Gemisch aus dem Ketoester (IV) und dem Phenol (V) isoliert werden. Die Aromatisierung von (IV) zu (V) erfolgt wahrscheinlich während der Kristallisation. Der aus dem Ketoester (VI) mittels bekannter Methoden darstellbare Diester (VII) gibt bei der Dieckmann-Kondensation den kristallinen Ketoester (VIII) (anschließende Isomerisierung) und ein öliges Produkt, das sich als Gemisch aus (VIII) und dem Phenol (IX) (anschließende Enolisierung und Aromatisierung) erweist.

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