ChemInform Abstract: POLYHALOGENIERTE BICYCLO(4,2,0)OCTA-1,5,7-TRIENE 7. MITT. AROMATISIERENDE NUCLEOPHILE SUBSTITUTIONEN MIT PRIMAEREN AROMATISCHEN AMINEN

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Der Bicyclus (I) reagiert mit den Aminen (II) (8 M01) in Benzol zu den Isoindolinen (III). Mit 6 M01 (II) in Äther bilden sich dagegen die Diimine (IV), die mit (II) weiter zu den Diiminoisoindolinen (V) reagieren. Nur bei gleichzeitiger Anwesenheit von Anilinhydrochlorid entsteht (IIIa) in 62%iger Ausbeute auch aus (IVa). Der Reaktionsablauf wird diskutiert. Eine der Zwischenstufen, das Isoindolderivat (VI) konnte durch Umsetzung von (IVa) mit (IIa) in Gegenwart des Acetylens (VII) nachgewiesen werden. Hierbei wurde das Dianil (IX) isoliert, da das instabile Diels-Alder-Addukt (VIII) unter den Reaktionsbedingungen Anilin (IIa) abspaltet.