ChemInform Abstract: CHEMISTRY OF FLUORINATED QUINONES PART 1, THE DIELS-ALDER REACTOS OF FLUORANIL
Abstract
Bei der Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien?) mit Fluoranil (II) in Benzol entsteht ein Octahydroanthrachinon, dem entweder die Konfiguration′(III) oder (IV) zukommt.
ChemInform Abstract
Bei der Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien?) mit Fluoranil (II) in Benzol entsteht ein Octahydroanthrachinon, dem entweder die Konfiguration′(III) oder (IV) zukommt. Das aus (III)/(IV) bei der Hydrierung über Pd/ Cdargestellte gesättigte Diketon liegt in der Konfiguration (V) bzw. (VI) vor. Aus (II) und Butadien (VII) wird das Naphthochinon (VIII) gebildet, das unter Verlust von Fluor zu dem Dihydroxynaphthalin (IX) reduziert wird. 1-Acetoxybutadien (X) ergibt mit (II) das zu (VIII) analoge Produkt (XI), das über Pd/C zu dem Hydroxynaphthalin (XII) reduziert wird; dieses wird von FeCl3 leicht zu dem Chinon (XIH) oxidiert. Aus einigen der Verbindungen lassen sich Chinhydrone als Chinon-Hydrochinon-Addukte darstellen. (IR-, NMRi-Spektren).
