Volume 6, Issue 19
Natural Products
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ChemInform Abstract: SYNTHESIS OF PIPEROVATINE

First published: May 13, 1975

Abstract

p-Methoxyphenylacetaldehyd (I), dargestellt aus der entsprechenden Säure über das Chlorid, Anilid und Reduktion mit Lithiumalanagsetzt sich mit dem nach Arbusov erhaltenen Phosphonsäurediäthylester (II) zu dem trans, trans-Diencarbonsäureester (IIIa) um, der mit Salzsäure zur Säure (IIIb) verseift wird, welche mit Thionyl= Ch10l′id das Chlorid (IIIc) liefert.

ChemInform Abstract

p-Methoxyphenylacetaldehyd (I), dargestellt aus der entsprechenden Säure über das Chlorid, Anilid und Reduktion mit Lithiumalanagsetzt sich mit dem nach Arbusov erhaltenen Phosphonsäurediäthylester (II) zu dem trans, trans-Diencarbonsäureester (IIIa) um, der mit Salzsäure zur Säure (IIIb) verseift wird, welche mit Thionyl= Ch10l′id das Chlorid (IIIc) liefert. (IIIc) reagiert mit Isobutylamin (IV) zum Piperovatin (V). (IR-, NMR-, UV-Daten).

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