ChemInform Abstract: BORORGANISCHE VERBINDUNGEN 292. MITT. ALLYLBORIERUNG VON ALKOXYACETYLENEN MITTELS 2-METHYLALLYLBORAN, EIN EINFACHES VERFAHREN ZUR SYNTHESE VON 2-ALKOXYPENTADIENEN-(1,4) UND PENTEN-4-ON-2-KETALEN

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Tri-(methylallyl)-boran (I) und die Alkoxyacetylene (II) (Molverhältnis 1:1) reagieren zu den trans-Boranen (IIIa) und (IIIb). Setzt man (I) mit 2 Mol (II) um, dann erhält man das Boran (IV) und mit einem großen Überschuß an (II) (R = Äthyl) die Verbindung (V). Durch Einwirkung von Nonylalkohol (VI) auf (V) bildet sich das Dien (VII) neben dem Nonylester (VIII). Durch Methanol wird (VIII) weiter zum Dien (VII) gespalten, im Reaktionsrückstand findet man den Dinonylester (IX). Mit Methanol reagiert (V) ebenfalls zum Dien (VII) und Dimethoxyboran (X). Mit sehr verd. HCl reagiert das Dien (VII) zum 4-Methylpenten-(4)-on-(2) (XI), das durch etwas stärkere HCl zu (XII) isomerisiert. Die Methanolyse von (IIIb) liefert die Ketale (XIII) und (XIV) neben wenig Dien (VII), die gleichen Ketale, nur in anderem′ Mengenyerhältnis, entstehen bei der Methanolyse von (IV). Alle Versuche werden unter trockenem Argon durchgeführt.