ChemInform Abstract: PHOTOCHEMISTRY OF ALKYL HALIDES PART 2, SUPPORT FOR AN ELECTRON TRANSFER PROCESS

ChemInform Abstract

Die Photolyse der Halogenide (I) in Methanol unter Stickstoff führt zum Substitutionsprodukt (II) und dem Reduktionsprodukt (III). Während Norbornan (III) in der Reaktion des Jodids (Ia) nur ein Nebenprodukt ist (Ausbeute 15%), wird es bei der Umsetzung des Bromids (Ib) zum Hauptprodukt (55%). Ein Zusatz von Sauerstoff zum Methanol läßt den Alkohol (IV) sowohl auf Kosten des Substitutionsproduktes (II) als auch des Norbornans (III) entstehen,In Ergänzung zu früheren Arbeiten wird gefolgert, daß die kationischen Intermediärprodukte der Photolyse durch homolytische Spaltung der C-Halogen-Bindung und anschließende Elektronenübertragung entstehen (Mechanismus). Die Photolyse von 1-Brom- und 1-Jod-octan wird ebenfalls untersucht.