ChemInform Abstract: STEREOSPECIFICITY IN THE MIGRATION OF A CHIRAL PHOSPHINOYL GROUP TO A CHIRAL CARBON ATOM, X-RAY CRYSTAL STRUCTURE DETERMINATION OF REAGENT AND PRODUCT
Abstract
Der sterische Verlauf der Umlagerung des Tosylats (IVb) bei seiner Solvolyse in Ameisen- oder Essigsäure, die stereospezifisch zu dem Olefin (V) führt, wird mit Hilfe von röntgenographischer Kristallstrukturbestimmung des Ausgangsalkohols (IVa) und des erhaltenen Olefins (V) untersucht.
ChemInform Abstract
Der sterische Verlauf der Umlagerung des Tosylats (IVb) bei seiner Solvolyse in Ameisen- oder Essigsäure, die stereospezifisch zu dem Olefin (V) führt, wird mit Hilfe von röntgenographischer Kristallstrukturbestimmung des Ausgangsalkohols (IVa) und des erhaltenen Olefins (V) untersucht. Die Darstellung des Alkohols (IVa) erfolgt ausgehend vom Phosphinoxid (I), dessen Behandlung mit n-Butyl-Li und Acetonitril sowie darauffolgende Hydrolyse das Phosphinylpropanol (II) ergibt. Das durch Methylierung von (II) gewonnene Phosphinylbutanon (III) wird durch Li-tritert.-butoxy-aluminiumhydrid überwiegend zum Diastereomeren (IVa) reduziert.
