ChemInform Abstract: OXIDATION OF PERFLUOROAROMATICS
Abstract
Durch Diazotierung von 3,4,5,6-Tetrafluor-2-nitranilin (I) mit Natriumnitrit in 70%iger Schwefelsäure bei -1 5°C entsteht das Diazoxid (II), das auch durch Oxidation des Amins (I) mit konz. Salpetersäure oder Kaliumbichromat in 74 bzw. 24%iger Ausbeute erhältlich ist.
ChemInform Abstract
Durch Diazotierung von 3,4,5,6-Tetrafluor-2-nitranilin (I) mit Natriumnitrit in 70%iger Schwefelsäure bei -1 5°C entsteht das Diazoxid (II), das auch durch Oxidation des Amins (I) mit konz. Salpetersäure oder Kaliumbichromat in 74 bzw. 24%iger Ausbeute erhältlich ist. Reduktion des Diazoxids (II) mit unterphosphoriger Säure liefert 4,5,6-Trifluor-3-nitrophenol (III). Aus 2,3,5,6-Tetrafluor-4-nitranilin (IV) wird durch Diazotierung analog das Diazoxid (V) erhalten, während aus dem m-Phenylendiaminderivat (VI) unter den gleichen Bedingungen das Bis-diazoxid (VII) entsteht. 2,3,4,6-Tetrafluoracetanilid (VIII) läßt sich mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von BF3 in Sulfolan in einer exothermen Reaktion zum Trifluor-p-benzochinon (IX) oxidieren,dessen Reduktion mit Wasserstoff an PtO2 zum Hydrochinon (X) führt. (IR-, NMR- und massenspektroskopische Daten).
