Volume 5, Issue 15
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: NITRATION OF BENZENOID COMPOUNDS BY PALLADIUM SALTS AND BEI NITROGEN DIOXIDE

First published: April 16, 1974

Abstract

Die Nitrierung von Benzol mit Palladium(II)-nitrat in einem Gemisch aus DMSO und Essigsäure bzw. Chloressigsäure mit oder ohne Zusatz von NaNO2 bei 100° führt zu Nitrobenzol und den entsprechenden Phenylacetaten.

ChemInform Abstract

Die Nitrierung von Benzol mit Palladium(II)-nitrat in einem Gemisch aus DMSO und Essigsäure bzw. Chloressigsäure mit oder ohne Zusatz von NaNO2 bei 100° führt zu Nitrobenzol und den entsprechenden Phenylacetaten. Unter sonst analogen Bedin-gungen, aber mit Pd(II)-acetat in Chloressigsäure mit Zusatz von NaNOg, bilden sichebenfalls Nitrobenzol und Chloressigsäurephenylester. Es wird außerdem die Nitrie-rung von Benzol mit N02 in Trifluoressigsäure bei verschiedenen Temperaturen durch-geführt: Die optimale Ausbeute an Nitrobenzol (99%) wird bei 50° erreicht; Toluol,Chlorbenzol und Anisol geben unter den gleichen Bedingungen Gemische aus deno- und p-Nitro-Derivaten, während Benzaldehyd ausschließlich m-Nitro-benzaldehydliefert. Nitrierungsmechanismen. -

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