Volume 4, Issue 41
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: EINFLUSS VON CROWN-POLYAETHERN AUF DIE RICHTUNG DER ALKYLIERUNG VON ALKALIMETALLENOLATEN DES ACETESSIGESTERS, SOLVATATION DES AMBIDENTEN ACETESSIGESTER-ANIONS DURCH DIPOLARE APROTONISCHE LOESUNGSMITTEL

First published: October 9, 1973

Abstract

Der Einfluß von Zusätzen von macrocyclischen Polyäthern auf das Verhältnis der 0- und C-Äthylierungsprodukte bei der Reaktion von Na-, K-, Cs- und Tetraphenylarsonium-acetessigester mit Äthyltosylat in Diäthyläther, Benzol, Dimethoxyäthan, Acetonitril, Äthylencarbonat, Dimethylsulfoxid, Dimethyl- formamid, Tetramethylensulfon und N-Methylpyrrolidon-(2) wird untersucht.

ChemInform Abstract

Der Einfluß von Zusätzen von macrocyclischen Polyäthern auf das Verhältnis der 0- und C-Äthylierungsprodukte bei der Reaktion von Na-, K-, Cs- und Tetraphenylarsonium-acetessigester mit Äthyltosylat in Diäthyläther, Benzol, Dimethoxyäthan, Acetonitril, Äthylencarbonat, Dimethylsulfoxid, Dimethyl- formamid, Tetramethylensulfon und N-Methylpyrrolidon-(2) wird untersucht. Besonders in unpolaren Medien wie Diäthyläther und Benzol begünstigen die Polyäther deutlich die O-Äthylierung, wahrscheinlich durch eine Erhöhung des Dissoziationsgrades der Enolate infolge ihrer Komplexbildung mit den Kationen. In polaren Medien wird der Äthylierungsverlauf weitgehend durch Solvatisierungseffekte bestimmt.

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