ChemInform Abstract: EINWIRKUNG VON METALLEN UND ORGANOMETALLVERBINDUNGEN AUF ALPHA-BROM-ALDIMINE, NEUE SYNTH. VON PYRROLEN

ChemInform Abstract

Aus den α-Brom-aldehyden (I) erhält man mit Aminen (II) die Imine (III), die mit Lithium zu den Pyrrolen (IV) und mit Isopropylmagnesiumchlorid zu den isorneren Pyrrolen (V) reagieren. Das Imin (VI) liefert mit Lithium das Dimere (VII), aus N-Benzylpyrrolen (VIII) erhält man bei der katalytischen Debenzylierung mit Natrium/Ammoniak Pyrrole wie (IX). (IX) wurde unabhängig aus dem Ketoester (X) hergestellt, der mit Natriumnitrit/Zink zu (XI) reduktiv kondensiert und alkalisch zu (XII) verseift und decarboxyliert wird. Mit Äthylsulfat erfolgt Substitution von (IX) zu (XIII). (Zwischenstufen, NMR-, IR-, UV-Spektren).