Benzylamin (I) liefert die sekundären Amine (IIa) und (IIb),aus denen mit Cinnamoyl- und Phenylpropiolylchlorid die Amide (IIIa) und (IIIb) bzw. (IVa) und (IVb) zugänglich sind.

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Benzylamin (I) liefert die sekundären Amine (IIa) und (IIb),aus denen mit Cinnamoyl- und Phenylpropiolylchlorid die Amide (IIIa) und (IIIb) bzw. (IVa) und (IVb) zugänglich sind. (IVb) ergibt mit Acetanhydrid das Lactam (V), aus (IIIb) entsteht analog (VI), z.Tl. bereits beim Umkristallisieren. (VI) wird über Pd zu (V) dehydriert. (IIIa) wird gleichfalls zu einem Gemisch cycli siert, aus dem bei der Dehydrierung (VII) erhalten wird. (IVa) kann nicht cycl siert werden. (Massen-, IR-, UV-, NMR-Spektren).

References

Volume4, Issue21

May 22, 1973

ChemInform Abstract: INTRAMOLEKULARE DIELS-ALDER-RK. 9. MITT. SYNTH. VON N-BENZYL-LIGNANLACTAMEN

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