ChemInform Abstract: KONDENSATION DER 2,3-4,5-DI-O-ISOPROPYLIDEN-AL-L-ARABINOSE MIT AETHYLNITROACETAT
Abstract
al-L-Arabinose und 2,3:4,5-Diisopropyliden-al-L-Arabinose (I) reagieren mit Nitroessigsäureäthylester (II) weder unter dem katalytischen Einfluß von Natriumalkoholat/Alkohol noch von Natriumacetat in wäßrigem Alkohol.
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al-L-Arabinose und 2,3:4,5-Diisopropyliden-al-L-Arabinose (I) reagieren mit Nitroessigsäureäthylester (II) weder unter dem katalytischen Einfluß von Natriumalkoholat/Alkohol noch von Natriumacetat in wäßrigem Alkohol. Die Kondensation von (I) mit (II) im Verhältnis 1:1 gelingt nur mit Ammonacetat in wäßrigem Alkohol. Dabei entsteht der Nitroester (III), der mit Acetanhydrid/ Schwefelsäure zu (IV), mit Acetanhydrid/Pyridin zu (V) acetyliert wird. Werden z.B. Piperidin oder andere sekundäre oder tertiäre setzt, dann reagieren 2 Mol (II) mit 1 Mol (I) über die wahrscheinliche Zwischenstufe (VI) zu dem Diester (VII), den man mit Acetanhydrid/Pyridin zu (VIII) acetylieren kann. Verwendet man z.B. Butylamin als Katalysator, dann gelangt man über das spektroskopisch nachweisbare Azomethin (IX) und die Zwischenstufe (X) und (VI) ebenfalls zu (VII).
