ChemInform Abstract: 17BETA-CYCLOBUTENYLSTEROIDE
Abstract
Das Mesylat (Ic), dargestellt durch partielle Verseifung (KOH) des Diacetoxypregnanons (Ia) und Mesylierung der gebildeten Verbindung (Ib), reagiert mit dem Sulfoniumoxid (II) (Corey-Reagenz) zum Aldehyd (III), der zum Alkoho (IV) reduziert wird.
ChemInform Abstract
Das Mesylat (Ic), dargestellt durch partielle Verseifung (KOH) des Diacetoxypregnanons (Ia) und Mesylierung der gebildeten Verbindung (Ib), reagiert mit dem Sulfoniumoxid (II) (Corey-Reagenz) zum Aldehyd (III), der zum Alkoho (IV) reduziert wird. Behandlung von (IV) mit Mesylchlorid liefert unter Dehydratisierung und Ringerweiterung das Cyclobutenylderivat (Va), aus dem nach Verseifung mit K-carbonat zur Hydroxyverbindung (Vb) und nachfolgende Jones-Oxidation das Cyclobutenylandriostanon (VI) erhalten wird.