ChemInform Abstract: BORORGANISCHE VERBINDUNGEN 270. MITT. ALLYLUMLAGERUNG BEI DER RK. DES CYCLOPROPENS MIT ALLYLBORANEN

ChemInform Abstract

Tributenylboran (II) und 1-Methylcyclopropen (I) setzen sich zu den Verbindfungen (III) und (IV) um, die sich aber nicht rein isolieren lassen. Nach Koche mit Methanol erhält man aus (IV) eine niedrig siedende Fraktion von cis- und trans-2-Methylheptadien-(1,5) (VI) sowie nach nochmaligem Erhitzen des Rückstandes auf l 10-150°C (50 Stdn.) die Verbindung (V). Ferner liefert " die Methanolyse Buten-(l) (96 - 98%) neben sehr wenig cis- und trans-Buten-(2). Die Hauptreaktion (Anlagerung von (II) an (I) zu (III)) und die Entstehung von Buten-(1) verlaufen unter Allylumlagerung. (V) wird durch Wasserstoffperoxid in alkalischer Lösung zum Carbinol (VII) oxidiert, mit Caprinsäure entsteht 1-(Buten-(3)-yl-(2)-1-methylcyclopropan (VIII).