Volume 4, Issue 19
Heterocyclic Compounds
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ChemInform Abstract: HETEROCYCLEN AUS LACTONEN, LACTAMEN UND THIOLLACTONEN 15. MITT. RK. VON ALPHA-ACYL- UND ALPHA-ALKOXYAETHYLIDEN-DELTA(BETA,GAMMA)-BUTENOLIDEN MIT AMIDINEN, GUANIDINEN UND HYDRAZINEN

First published: May 8, 1973

Abstract

Die Acyllactone (I) (Enolform) reagieren mit entsprechenden Amidinen, Guanidinen bzw. Hydrazinen (II) nur zu den Enolaten (III), während die Umsetzung der Enoläther (IV) mit entsprechenden Amidinen bzw. Guanidinen unter Enaminbildung und gleichzeitiger Lactonringöffnung zu den Pyrimidonen (V) führt.

ChemInform Abstract

Die Acyllactone (I) (Enolform) reagieren mit entsprechenden Amidinen, Guanidinen bzw. Hydrazinen (II) nur zu den Enolaten (III), während die Umsetzung der Enoläther (IV) mit entsprechenden Amidinen bzw. Guanidinen unter Enaminbildung und gleichzeitiger Lactonringöffnung zu den Pyrimidonen (V) führt. Mit Hanrstoff bzw. Thioharnstoff erfolgt keine Reaktion von (IV). Von den Pyrirnidonderivaten (V) cyclisieren sich (Vc) und (Ve) spontan bzw. bereits unter milden Bedingungen zu den Furo[2,3-d]pyrimidinen (VIa) bzw. (VIb).

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