Volume 4, Issue 19
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: VERWENDUNG HETEROCYCLISCHER VERBINDUNGEN ALS PHOTOSENSIBILISATOREN FUER DIE DECARBOXYLIERUNG VON CARBONSAEUREN

First published: May 8, 1973

Abstract

Die Bestrahlung der Glycine des Typs (I) in Acetonitril in Gegenwart von Sauerstoff und Sensibilisatoren wie Acridin, Phenazin, Acenaphtho[l ,2-b]chinoxalin (II) und Methylenblau liefert unter Decarboxylierung die Aniline (III) und Anilide (IV).

ChemInform Abstract

Die Bestrahlung der Glycine des Typs (I) in Acetonitril in Gegenwart von Sauerstoff und Sensibilisatoren wie Acridin, Phenazin, Acenaphtho[l ,2-b]chinoxalin (II) und Methylenblau liefert unter Decarboxylierung die Aniline (III) und Anilide (IV). Unter ähnlichen Bedingungen erfolgt Decarboxylierung der Carbonsäuren des Typs (V) zu den Produkten (VI) und (VII). Während in Gegenwart von Sauerstoff die Sensibilisatoren nach der Reaktion unverändert wiedergewonnen werden, entsteht bei Ausschluß von Sauerstoff z.B. bei der Bestrahlung von Benzilsäure (VIII) in Gegenwart von Acridin (IX) in Benzol das Biacridan (XI), Benzophenon (XII) und das Glykol (XIII). Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.

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