ChemInform Abstract: UNTERSUCHUNGEN AN PYRIDAZINEN 17. MITT. UNTERSUCHUNGEN DER STRUKTUR DES AUS 3-HYDRAZINO-4-AMINO-PYRIDAZIN MIT AMEISENSAEURE ERHALTENEN RK.-PRODUKTES, EINE NEUE RING-ISOMERISIERUNG

ChemInform Abstract

3,6-Dichlor-4-carbamoyl-pyridazin (Ia) liefert mit Hydrazin das Substitutionsprodukt (Ib), das mit Ameisensäure oder einer Mischung aus Orthoester/Dimethylformamid zum Triazolo-pyridazin (II) cyclisiert wird. Die Dehydratisierung von (II) liefert das Nitril (III), die Hydrolyse die freie Säure (IV) und die Dechlorierung das Amid (V), das beim Hofmannschen Abbau gleichzeitig zu (VI) bromiert wird. 3-Chlor-5-amino-6-hydrazino-pyridazin (VII) liefert über die Schiffsche Base (VIII) das Cyclisierungsprodukt (IX), aus dem das Triazolopyridazin (X) entsteht. Dieses wird nach Dechlorierung zu (XI) weiter zu (VI) bromiert. Das Chlor-triazolo-pyridazin (XII) kann zu (XIII) aminiert und anschließend zu (XIV) bromiert werden. (IR-, UV-, NMR-Spektren).