ChemInform Abstract: UNTERSUCHUNGEN UEBER ISOPRENOID-RK. 17. MITT. DIE CYCLOADDITIONS-RK. VON NORBORNADIEN MIT EINIGEN UNSYMMETRISCH SUBSTITUIERTEN DIENOPHILEN, VERGLEICHENDE IONISCHE ADDITION BEI HOMO-DIELS-ALDER-RK.

ChemInform Abstract

Norbornadien (I) reagiert mit den Acetylenderivaten (IIa)-(IIc) zu den Addukten (IIIa)-(IIIc). Aus (IIc) entstehen zusätzlich die beiden Verbindungen (IV) und (V). (IV) kann unabhängig aus Quadricyclen (VI) mit (IIc) erhalten werden. Die Acetylene (VII) ergeben mit (I) nur wenig definierte Addukte. Mit Methylenurethan (VIII) erhält man aus (I) die beiden Addukte (IX) und (X) neben geringen Anteilen des direkt mit Urethan (XII) aus (I) zugänglichen Monourethans (XI). Mit Benzalurethan (XIIIa) entsteht nur (XI), mit Anhydrochloralurethan (XIIIb) erfolgt keine Reaktion. (IR-, UV-, NMR-Spektren, Zwischenstufen).