ChemInform Abstract: ADDITIONS-ELIMINIERUNGS- UND UMLAGERUNGSRK. IN ALLYLSYST.

ChemInform Abstract

Die Kinetik der Solvolyse der Halogenide (I) mit Piperidin im Überschuß in Benzol, Methanol oder DMF zum Enamin (II) wird ermittelt. Bei der Umsetzung des Chlorids (Ia) mit Na-benzolsulfinat in DMF entsteht das Dioxid (IIIa). Analog reagiert das Chlorid (Ia) mit K-thiophenolat in Methanol bzw. NaCN in DMF-Äthanol bzw. Li-azid in DMF zu den Dioxiden (IIIb) bzw. (IIIc) bzw. (IIId). Die Strukturen der Verbindungen (III) werden aufgrund der NMR-Spektren zugeordnet. Es wird gezeigt, daß die Reaktionen nach einem Ionenpaar- SN2′-Mechanismus verlaufen.