ChemInform Abstract: CHEMISCHE UND SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNG VON 6- UND 7-CHLOR-2-BENZYL-3-(H UND METHYL)- UND 2-STYRYL-3(H)-4-KETO-CHINAZOLIN-DERIVATEN
Abstract
4- und 5-Chlor-anthranilsäure (I) reagieren mit Phenylacetamid (II) über die Zwischenstufen (III) zu den 6- und 7-Chlor-2-benzyl-3(H)-4-keto-chinazolinen (IVa) und (IVb).
ChemInform Abstract
4- und 5-Chlor-anthranilsäure (I) reagieren mit Phenylacetamid (II) über die Zwischenstufen (III) zu den 6- und 7-Chlor-2-benzyl-3(H)-4-keto-chinazolinen (IVa) und (IVb). Bessere Ausbeuten erhält man bei der Kondensation von (III) mit Formamid. Ferner entstehen diese Verbindungen aus 4- und S-Chlor-N- phenylacetylanthranilsäuren (III) über die mit Acetanhydrid gewonnenen Benzoxazone (V) bei der Behandlung mit Ammoniak. Mit Methyljodid entstehen aus (IV) die 3-Methyl-Derivate (VI), die auch aus (V) mit Methylamin zugänglich sind. Bei der Oxidation erhält man mit z.B. Permanganat die 2-Benzoyl-Verbindungen (VII). Mit Benzaldehyd sind aus (IV) die Styrylverbindungen (VIII) zugänglich, die durch Permanganat zu (VII) oxidiert werden können. Aus (VIII) können mit Brom keine Addukte erhalten werden. Aus den 2-Methylketochinazolinen (IX) erhält man mit Benzaldehyd die Kondensate (X), die mit Brom zu den Addukten (XI) führen. Mit Permanganat erfolgt keine Reaktion. (IR-, UV-Spektren).
