Volume 3, Issue 10
Preparative Organic Chemistry
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ChemInform Abstract: HETEROCYCLISCHE BETA-ENAMINO-ESTER 5. MITT. SPEKTROSKOPISCHE UNTERSUCHUNGEN ZUR STRUKTUR HETEROCYCLISCHER BETA-ENAMINO-ESTER

First published: March 7, 1972

Abstract

UV-, IR- und NMR-Spektren von 23 β-Enamino-estern werden beschrieben.

ChemInform Abstract

UV-, IR- und NMR-Spektren von 23 β-Enamino-estern werden beschrieben. Die langwelligen UV-Absorptionen weisen auf eine beträchtliche π-Elektronen-Delokalisierung hin. Aus den IR-Spektren läßt sich eine Chelatbrücke der 2ständigen Aminogruppe zum Estercarbonyl ausschließen. Deuterierungsexperimente lehren, daß die Enamino-carbonyl-Banden von Gruppenfrequenzen EI, EII und EIII stammen. Die NMR-Spektren zeigen, daß alle untersuchten und potentiell tautomeren Verbindungen als echte Enamine vorliegen. Die Signallagen der Aminprotonen bestätigen das Fehlen einer Chelatbrücke. Die spektroskopischen Befunde lassen Rückschlüsse auf die Stabilität und das chemische Verhalten dieser Verbindungsklasse zu.

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